رغم مشاركة فريق الهلال لكرة القدم 26 مرة في مسابقة كأس ولي العهد، ومشاركة نظيره الشباب في 25 مرة أيضا في تاريخ المسابقة إلى أن الطرفين لم يلتقيا إلا سبع مرات الأولى 1995 والأخيرة في 2009، حيث ستكون مواجهتهما اليوم ضمن نصف نهائي المسابقة المواجهة رقم (8). ويحظى الهلال بالنصيب الأكبر من عدد مرات الفوز (4 مرات)، فيما فاز الشباب بمواجهتين، وواحدة انتهت بالتعادل، حيث لعب الدور نصف النهائي موسم 2008 في تاريخ المسابقة بنظام الذهاب والإياب. ويحمل الهلال أيضا النتيجة الأكبر خلال المواجهات المباشرة، حيث أقصي الشباب من نسخة 2000 بنتيجة 3/0، ويملك الهلال الهجوم الأقوى خلال المواجهات المباشرة أمام الشباب، حيث سجل سبعة، وولج مرماه من الشباب ثلاثة أهداف فقط.