يزعم كتاب جديد أن الرحلة التي قام بها ونستون تشرشل رئيس وزراء المملكة المتحدة الأسبق لكوبا عام 1895 كانت لها أثر على نشأته أكبر مما كان متخيلا. ويقول الكتاب إن كوبا هي المكان الذي اكتشف فيه الضابط الصغير البالغ من العمر 20 عاما آنذاك شجاعته وقت الحرب والتي أكدت لديه شعوره بعظمته. وفي كتاب (تشرشل كامز أوف إيدج كوبا 1895) يتتبع الكاتب هال كليباك الخصائص التي جعلت من تشرشل شخصًا مشهورًا حتى يصل إلى الأيام الثمانية عشر التي أمضاها في كوبا حيث كان تشرشل في إعارة من الجيش البريطاني ليشرف على دفاعات إسبانيا المستعمرة لكوبا آنذاك ضد المقاتلين المستقلين. وسبق أن سجل التاريخ أن تشرشل أشرف على القتال في كوبا حيث اكتشف القيلولة التي ساعدته لاحقًا على أن يسهر لساعات طويلة عندما تولى رئاسة وزراء بريطانيا خلال الحرب العالمية الثانية. لكن كليباك وهو ضابط جيش كندي سابق يجادل بأن الأعمال السابقة تجاهلت مدى تأثير رحلة كوبا على تشرشل بما في ذلك شهور من المراوغة قبل أن ينال تشرشل مهمته. ومن خلال خبرته في كوبا أصبح تشرشل مراسلاً حربيًا ومحللاً سياسيًا واستراتيجيًا على اتصال بجيش أجنبي كل ذلك للمرة الأولى. وبدأت كتاباته تظهر حس دعابة أسطوريا. واكتشف خلال تلك الفترة مشروب الرم الكحولي والسيجار الكوبي الفاخر. ومن خلال تواصله مع المؤرخة المحلية لورديس مينديز يعتقد كليباك أنه أصبح أول شخص يدقق في السجلات الأرشيفية الكوبية والبريطانية والإسبانية ليكتشف على سبيل المثال أن تشرشل أطلق عليه النار من قبل أنطونيو ماسيو وماكسيمو جوميز وهما اثنان من أعظم قادة الاستقلال في كوبا. وقال كليباك: «سريعًا عندما نظرت للأمر من منظور تاريخي كان واضحًا للغاية أن هناك قصة مذهلة لم تُحك لسبب ما». وتشرشل معروف بسرعة بديهته وعزيمته وأسلوب قيادته أثناء الحرب. وظل في لندن خلال الغارات وكانت له إخفاقات مثل تأييد حملة جاليبولي ليقود البحرية في الحرب العالمية الأولى بالإضافة لخسارة إعادة انتخابه رئيسًا للوزراء عام 1945.