بداية العلاقة عرف الهلاليون الأمير عبد الرحمن بن مساعد رئيسًا لناديهم في الأيام الأخيرة من شهر مايو لعام 2008, بعد اجتماع شرفي عقده أعضاء مؤثرون في منزل الأمير نواف بن محمد فيه تنازل رئيس هيئة أعضاء الشرف الحالي الأمير بندر بن محمد عن رغبة الرئاسة, ليترك ابن مساعد وحيدًا في السباق نحو كونه الرئيس الـ15 في تاريخ النادي المتأسس عام 1957. وحمل يوم الـ25 من يونيو للعام 2008 تزكية بالفعل لفترة أربع سنوات, جاءت لتكون الـ22 على مدار التاريخ, بعد جمعية عمومية غير عادية جرت في مقر النادي, بحضور شرفي كبير تقدمهم مؤسس الهلال عبد الرحمن بن سعيد رحمه الله. حماس الأولى مع اعتماد الأمير عبد الرحمن بن مساعد جاء حماسه كبيرًا وحســــم استمرار المدرب أولاريو كوزمين (روماني), ذلك بعدمـــا سمّى القائــد السابق للفريق سامي الجابـــر مديرًا عامًا لكرة القدم. وفي موسمه الأول كانت تعاقداته الأجنبية محل ثناء, إذ أبقى لاعب الوسط طارق التايب (ليبي), وسبقه بالتوقيع مع المدافع رونالد رالديس (بوليفي), قبل أن يشد رحاله إلى العاصمة الفرنسية باريس ويكشف النقاب عن تفاصيل الارتباط باللاعب كريستيان ويلهامسون (سويدي) لمدة عامين تقبل التجديد عامين آخرين. في ذلك الموسم, اكتفى بالفرجة على سير سوق الانتقالات المحلي صيفًا وشتاءً, حيث وضع كامل تركيزه على تمديد عقود لاعبيه. لكنه عاود الحراك على مستوى الأجانب شتاءً, فلاعب الوسط ميريل رادوي (روماني) عوّض رونالد رالديس, والمهاجم سول كي هيون (كوري جنوبي) جاء بعد قرار الأجنبي الآسيوي. فرح الهلاليون بمسابقة كأس ولي العهد اثر الفوز على الشباب 1ـ0, لكنهم خسروا مسابقة دوري المحترفين السعودي بالحلول في المركز الثاني, فيما ودّعوا كأس خادم الحرمين الشريفين للأبطال من الدور قبل النهائي أمام الشباب, قبل وقوع صدمة الخروج من مسابقة دوري أبطال آسيا على يد أم صلال القطري في الرياض بنتيجة ركلات الترجيح. ودفع الرئيس حينذاك ثمن تعدّد المدربين, فبعد قرار ترحيل أولاريو كوزمين اسندت إدارته المهمة إلى مساعده وإبن جلدته كاتلين حتى تم التعاقد مع جورج ليكنز (بلجيكي) إلا أنه لم يستمر طويلا ليأتي قرار اقالته وطرح الثقة في المدرب عبد اللطيف الحسيني (وطني). ترتيب الثانية مبكر في الموسم الثاني, رتّب الرئيس مبكرًا, ووجد أن لاعب الوسط تياجو نيفيز (برازيلي) خيارًا للاعب محترف إلى جانب المدافع لي يونج بيو (كوري جنوبي) مع استمرار الثنائي ميريل رادوي وكريستيان ويلهامسون, وهذه تحركات جاءت بمباركة مدرب الفريق لعامين ايريك جيريتس (بلجيكي). مع فترة الاعداد, رحّب بلاعب محليّ واحد, هو المهاجم عيسى المحياني, وجاء على ضوء صفقة تفاهم مع ناديه الوحدة, ليمثل ثقلا هجوميًا إلى جانب ياسر القحطاني, لكنهم سمحوا برحيل عناصر خبيرة هي المدافعان عبد العزيز الخثران وفهد المفرج. في بطولة دوري المحترفين السعودي كان الحسم مبكرًا وقبل النهاية بجولتين يتوّج بالذهب, كما أن لقب مسابقة كأس ولي العهد بقي في الخزينة بعد الفوز على الأهلي 2ـ1, وثمن هاتين الفرحتين خسارة نهائي كأس خادم الحرمين الشريفين للأبطال بركلات الترجيح أمام الاتحاد, إلى جانب نهائي بطولة كأس الأمير فيصل بن فهد من الشباب 2ـ1, لكن الانتصار الأكبر كان عبور دور الـ16 من بطولة دوري أبطال آسيا بعد الفوز على بونيودكور الأوزبكي في الرياض 3ـ0. مفاجأة الثالثة في السنة الرئاسية الثالثة, اتفق الأمير عبد الرحمن بن مساعد مع المدرب ايريك جيريتس على استمرار المحترفين الأجانب, مع جلب عناصر محلية, ليأتي التعاقد مع مهاجم الشباب الاسبق وليد الجيزاني, والتفاهم مع إدارة الفتح على ضم المهاجم الآخر فيصل الجمعان, وشراء عقد المدافع الأيسر يحيى الكعبي من نادي الوطني, لكن الفريق افتقد القائد محمد الدعيع لاعتزاله اللعب, ولاعب الوسط عمر الغامدي الذي رحل إلى الشباب على ضوء صفقة اللاعب الجيزاني. المفاجأة جاءت غير متوقعه, حيث يودّع الفريق في بداية الموسم مسابقة دوري أبطال آسيا من مرحلة نصف النهائي, بعد الخسارة من ذوب آهن الايراني بنتيجة هدف للاشيء ذهابًا وايابًا, وهذا ما تسبّب في فقدان التوازن, حيث قابل رحيل اللاعب تياجو نيفيز إلى بلاده بجلب المهاجم أحمد علي (مصري), بعد أيام من استقالة المدرب ايريك جيريتس, واسناد الرئيس وإدارته المهمة للمساعد ريناد ستامب (ألماني) قبل التعاقد مع جابرييل كالديرون (أرجنتيني) والذي استعان بمدافع القادسية سلمان الخالدي, به أبقى الفريق بطلا لمسابقة الدوري قبل النهاية بجولتين, كما حافظ على كونه بطلا لمسابقة كأس ولي العهد بعد الفوز الساحق على الوحدة في المباراة النهائية 5ـ0. في مسابقة كأس خادم الحرمين الشريفين للأندية الأبطال كان الخروج مرًا من الاتحاد في دور نصف النهائي, وهو أيضًا من أخرج الفريق قبل ذلك من دور الـ16 لبطولة دوري أبطال آسيا بعد فوز في جدة 3ـ1, وأسهمت الخسائر في اقالة كالديرون والاستعانة بمدير الفريق حينذاك سامي الجابر في لقاء الرد أمام الاتحاد في بطولة كأس الأبطال. سباعية تنهي الرابعة السنة الرابعة وهي الأخيرة في الفترة الأولى, وعد الرئيس الأمير عبد الرحمن بن مساعد الجماهير بموسم مختلف, وهو يتفق مع المدرب توماس دول (ألماني) ويجلب أربعة لاعبين أجانب هم المهاجم يوسف العربي (مغربي) ومواطنه لاعب الوسط عادل هرماش, إلى جانب المهاجم يو بيونج سو (كوري جنوبي) ولاعب الوسط آكيلي آيمانا (كاميروني), دون حراك على المستوى المحلي في فترة الصيف, رغم التخلي عن لاعب الوسط خالد عزيز لمصلحة الشباب, واعارة القائد ياسر القحطاني إلى العين الاماراتي, حتى حلّت فترة التسجيل الشتوية والتي شهدت التحرك بقوة بحثًا عن عناصر محليّة, حتى جاء الفوز بخدمات مهاجم النصر سعد الحارثي, ليطول التغيير العناصر الأجنبية, باعادة قيد اللاعب السابق كريستيان ويلهامسون لأربعة أشهر, عوضًا عن آكيلي آيمانا. ورغم أن الرئيس يتأييد إدارته جرّدوا المدرب توماس دول من صفته مدربًا للفريق, وتكليف مواطنه مدرب الفريق الاولمبي حين ذاك هيكو بونان, قبل الوثوق في المدرب ايفان هاسيك (تشيكي), إلا أن الهيمنة على لقب مسابقة كأس ولي العهد استمرت, وفي مباراة النهائي كسب الاتفاق 2ـ1, لكنه فقد لقب الدوري لمصلحة الشباب وجاء ثالثًا, واكتفى بالوصول عند دور نصف نهائي مسابقة كأس خادم الحرمين الشريفين, حيث خرج من الأهلي, لتأتي فرحة جماهيره بتجاوز دور الـ16 من البطولة القارية, بعد فوز ساحق على بني ياس الاماراتي 7ـ1 في الرياض. صدمة الخامسة في سنته الخامسة كانت الصدمة, فلم يجد أفضل من المدرب انتوان كومبواريه (فرنسي) يشرف على الفريق فنيًا, والذي أمر خلال فترة التسجيل الصيفية ببقاء عنصرين أجنبيين, هما لاعب الوسط عادل هرماش والمهاجم يوبيونج سو, وأوصى بالتعاقد مع الهداف ويسلي لوبيز (برازيلي), وجلب المدافع قادر مانجان (سنغالي), في حين صادق على جلب أسماء محلية في خط الدفاع كياسر الشهراني القادم من القادسية, ويحيى المسلم لاعب الرائد السابق, والأخير جاء ليعوّض رحيل المدافع أسامه هوساوي, لكن الصفوف تعزّزت بعودة القائد ياسر القحطاني, رغم رحيل المهاجم عيسى المحياني. الهلال لم يأت بالجديد, فظهر بعروض باهته في مسابقة الدوري وجاء ثانيًا خلف البطل الفتح, لكن الرئيس وإدارته قابلوا هذه المستويات بقرار تسريح المدرب كومبواريه في ظل خروج مرّ من دور ربع نهائي مسابقة دوري أبطال آسيا, بعد خسارتين من أولسان هيونداي الكوري الجنوبي, ليقع الاختيار على مدرب الفريق الأولمبي زلاتكو داليتش (كرواتي) والذي بعد تدعيمه بعناصر محلية وأجنبية حفظ ماء وجه الفريق ليضعه بطلا لمسابقة كأس ولي العهد, بالفوز على الغريم التقليدي النصر بنتيجة ركلات الترجيح. في الفترة الشتوية رضي ابن مساعد بمطالب تسريح الثنائي لاعب الوسط عادل هرماش والمدافع قادر مانجان, واختار المدافع أوزيا ماسيل (برازيلي) ولاعب الوسط بوليفار كوستافو (كولمبي) كما قابل رحيل لاعب الوسط أحمد الفريدي باستعارة محمد مسعد من الأهلي, في حين وجد أن حارس الشباب إبراهيم زايد هو من سيحل أزمة ايقاف الحارس خالد شراحيلي واعتزال حسن العتيبي, قبل أن يتفق مع نفس الإدارة على التعاقد مع عبد الله عطيف, إلا أن ذلك لم يشفع لفريقه في تجاوز لخويا القطري عندما التقاه في بطولة دوري أبطال آسيا, حيث خرج على يده من دور الـ16, بعد أن كان المستوى هزيلا في بطولة كأس خادم الحرمين الشريفين, عندما فشل في تجاوز دور ربع النهائي أمام الاتحاد. السادسة لا جديد الموسم السادس لم يكن أفضل من سابقه, رغم الثقة في قدرة اللاعب السابق سامي الجابر على التدبير فنيًا, في ظل تلبية مطالبه بإعادة لاعبي الوسط تياجو نيفيز وعادل هرماش, فيما كان العقد سنتان مع لاعب الوسط سيجوندو كاستيلو (اكوادوري), وموسمًا واحدًا مع المدافع تشو سونج هوان (كوري جنوبي). وضرب الهلاليون بقوة في الانتقالات المحلية صيفًا, فالمدافع عبد الله الحافظ يقبل بالعرض, والشباب يوافق على بيع الهداف ناصر الشمراني, بعد كسب خدمات لاعب الاتفاق السابق يوسف السالم, ذلك لتعويض اعتزال المهاجم سعد الحارثي, فيما يفضّل المدافع محمد نامي الدفاع عن الوان الفتح, وحسن خيرات اللعب للاتفاق. رغم التحضيرات القوية, إلا أن لقب مسابقة الدوري يغيب لموسم ثالث, ومعه تفقد الخزانة بطولة كأس ولي العهد وهي المحببة إلى قلب الرئيس, بعد خسارة المباراة النهائية أمام النصر 1ـ2. ولم تأت الانتدابات الشتوية بفائدة عند إبعاد المدافع تشو سونج هوان وتعويضه بمواطنه كواك تاي هي, إلى جانب الغاء التعاقد مع لاعب الوسط عادل هرماش والاستعانة بخدمات المدافع ديجاو رودريجو (برازيلي), ومحليًا يأتي تجاه كسب خدمات الخبير سعود كريري, والحارس حسين شيعان, رحيل غير متوقع للمدافع ماجد المرشدي. وكالعادة خرج الهلال من بطولة خادم الحرمين الشريفين بعد الخسارة من الشباب في ربع النهائي, ليكون كامل التركيز على عبور دور الـ16 من مسابقة دوري أبطال آسيا, وهو ما تحقق على حساب باختاكور الأوزبكي.