حاول تشيلسي ضم خاليدو كوليبالي مدافع نابولي خلال سوق الانتقالات الصيفية المنصرم، لكن تمسك الفريق الإيطالي بلاعبه جعل من فرصة ضمه شبه مستحيل، ليتجه الزرق للاعبهم السابق ديفيد لويز. تلك ليست المرة الأولى التي تنعدم فيها البدائل بالنسبة لتشيلسي فيتجه للبحث في ماضيه لضم شخص خرج من صفوفه بطريقة سواء كانت لائقة أما لا، وحب ذلك الشخص للكيان يجعله يوافق على العودة. تشيلسي فعل ذلك أربعة مرات، يترك ماضيه ثم يعود لبناء مستقبله من ذلك الماضي المتروك، حتى أن موقف ديفيد لويز يتشابه مع جرامي لي ساوكس. جوزيه مورينيو تبدو القصة مألوفة للغاية، في موسم 2006-2007 كانت معظم التقارير الصحفية تتكهن برحيل مورينيو عن تشيلسي بسبب علاقته المتوترة للغاية بفرانك أرينسين المدير الرياضي للزرق في ذلك الوقت وبيت دي فيسير مستشار رومان أبراموفيتش مالك النادي، لكن المدرب البرتغالي أكد أن مستقبله مرهون بكتيبة ستامفورد بريدج وقال إن رحيله سيكون في حالتين، إن لم يجدد عقده أو تم طرده، وبالطبع حدث الأخير. تم تعيين أفرام جرانت كمدير للكرة على الرغم من اعتراض جوزيه مورينيو في ذلك الوقت وعزز أبراموفيتش منزلة جرانت من خلال مقعد في إدارة تشيلسي ليزداد التوتر، بالإضافة لرحيل أريين روبن لريال مدريد. بعد ما يقرب من 6 أعوام عاد مورينيو إلى تشيلسي مرة جديدة، بعقد يمتد لأربعة أعوام، المدرب البرتغالي جاء بعد فترة من التخبط الإداري في تعيين المدربين سواء رافاييل بينيتث أو روبرتو دي ماتيو أو أندرياس فيلاش بواش. صرح مورينيو بعد عودته لتولي الفريق قائلا: "في مسيرتي لدي عشقين هما إنتر ميلان وتشيلسي، والأخير أكثر من مهم بالنسبة لي، كان من الصعب جدا علي أن ألعب دوما ضده، وفعلت ذلك مرتين فقط، الآن أعد بنفس الأشياء التي وعدت بها في 2004 مع إضافة الفارق، أنا واحد منكم". كان ذلك في 10 يونيو 2013. لم يدم الأمر طويلا حتى بعد تجديد عقده في أغسطس 2015 حتى 2019 مع الزرق والبداية الكارثية للموسم ليتم فسخ عقد المدرب في ديسمبر مرة أخرى. وجاء في بيان النادي الرسمي "النادي يرغب في توضيح أن جوزيه تركنا على خير وسوف نستمر في نفس علاقة الحب والاحترام". بالطبع لا نعرف بعد ما سيحدث، لكن في المرتين فاز مورينيو على تشيلسي بدور الـ16 من دوري أبطال أوروبا 2009-2010 بنتيجة 2-1 ذهابا في إيطاليا و1-0 إيابا في إنجلترا. وقال مورينيو بعد الفوز في إنجلترا "ربما أعتقد رومان أبراموفيتش حينما دخل في عالم لعبة كرة القدم أن الفوز بدوري أبطال أوروبا سهلا، لكن هذا ليس سهلا إنه صعب". وأضاف "إنه يعرف الآن كيف يقرأ المباراة، ويحللها، ويعرف أن فريقه خسر أمام فريق يستحق الفوز لأنه رجل يحب اللعب العادل". نيمانيا ماتيتش شخص آخر ترك تشيلسي وعاد إليه، في أغسطس 2009 انضم ماتيتش إلى تشيلسي قادما من كوشيتسا بمبلغ 1.5 مليون جنيه إسترليني وعقد يمتد لأربعة مواسم ليخطفه الزرق من ميدلزبره. في تلك الفترة كان كارلو أنشيلوتي هو مدرب الفريق، وفي يناير 2010 كان الزرق يعانون في لاعب الوسط المدافع، صحيفة "دايلي ميل" ألقت الضوء على معاناة أنشيلوتي موضحة أن المدرب الإيطالي جرب جون أوبي ميكيل ومايكل إيسيان وجوليانو بيللتي ومايكل بالاك في دور محور الارتكاز وجميعهم لم يرضوا طموحه في خطته، لكن ماتيتش الشاب صاحب الـ21 عاما في ذلك الوقت قدم نفسه كموهبة قوية. وصرح فرانك أرينسين المدير الرياضي لتشيلسي عن ماتيتش "في ناديه القديم كان لاعب يلعب وسط ميدان من الصندوق للصندوق، لكن كارلو يرى أن بإمكانه لعب دور قاطع الكرات جيدا، إنه محور ارتكاز". لا أحد يدري متى ساءت الأمور لكن تشيلسي قرر استخدام ماتيتش في صفقة تبادلية لضم المدافع البرازيلي ديفيد لويز الذي دفع من أجل الزرق 25 مليون يورو، وتحول من صانع ألعاب متقدم تحت قيادة المدرب خورخي خيسوس مدرب بنفيكا إلى محور ارتكاز. بعد تولي مورينيو لمهمة قيادة تشيلسي لم يجد أمامه سوى ماتيتش لضمه، وصرح اللاعب لمجلة "فور فور تو":"وكيلي اتصل بي وقال إن مورينيو يرغب في ضمي لتشيلسي، وتحدثت معه ربما لدقيقة وقررت العودة لأنها أفضل خيار لي، مورينيو كان السبب الأكبر في عودتي". وأضاف "إنها ثاني فترة لي هنا، أعرف النادي من قبل وهذا سهل علي الأمور، أعرف الكثير حول الفريق والمدينة". وتابع "حينما أتيت لأول مرة كنت صغيرا ولدي إصابة أبعدتني عن التدريبات لشهور، تشيلسي كان فريقا قويا في ذلك الوقت لوم أحظى بفرصة للعب، بعد عام اخترت الإعارة لفيتسيه في هولندا وقدمت أداء جيدا". وأتم "رحيلي إلى بنفيكا كان جيدا، احتجت هذا الوقت للعب والتطور، بنفيكا منحني الفرصة لكل ذلك". لم يستمر مورينيو طويلا بعد عودة ماتيتش، وحاليا يلعب مع أنتونيو كونتي. ماتيتش لعب ضد تشيلسي 3 مباريات حينما كان لاعبا لبنفيكا، الأولى كانت في ذهاب ربع نهائي دوري أبطال أوروبا 2011-2012 وخسر بهدف دون رد، والثانية كانت في الإياب بنفس الدور وخسر بنتيجة 2-1، والثالثة في نهائي الدوري الأوروبي في موسم 2012-2013 وخسر بنتيجة 2-1. ديفيد لويز انضم للزرق قادما من بنفيكا في يناير 2011 وكان أحد دعائم الفريق الأساسية، وبطل من أبطال الجماهير، توج بلقب دوري أبطال أوروبا والدوري الأوروبي وكأس الاتحاد الإنجليزي. انضم مورينيو لتدريب تشيلسي في 2013، وخلال ذلك الموسم لم يفز بأي بطولة وقرر بيع لويز إلى باريس سان جيرمان بمبلغ 50 مليون جنيه إسترليني. عند سؤاله هل تفتقد إلى خدمات لويز أجاب مورينيو:"كقلب دفاع؟ لا على الإطلاق لدي جون تيري وجاري كاهيل طوال الموسم". وأضاف "في وسط الملعب كان شخصا بدنيا ومنحنا أشياء مهمة خاصة في دوري أبطال أوروبا حينما غاب ماتيتش". وتابع "لكن هذا الموسم ماتيتش يلعب بدوري أبطال أوروبا لذا لا نفتقد لتلك القدرة البدنية، الحقيقة أن سيسك فابريجاس يحركنا لاتجاه جديد، وهو شيء تحتاجه كرتنا". وأتم "ديفيد قام بأشياء مهمة وكان محترف جيد وسنفتقده كشخص جيد، لكن من وجهة نظر كرة القدم تشكيلتنا قوية". وبعد رحيل مورينيو في المرة الثانية عاد ديفيد مجددا إلى ستامفورد بريدج بعد أن فشل تشيلسي في انتداب أي مدافع أخر بمبلغ 32.73 مليون جنيه إسترليني. ديفيد لويز لعب ضد تشيلسي 4 مباريات لم يخسر فيهم قط، تعادل مباراتين في دور الـ16 بدوري أبطال أوروبا 2014-2015 بنتيجة 1-1 و2-2 وسجل هدفا لا ينسى. وفي دور الـ16 من بطولة دوري أبطال أوروبا 2015-2016 وفاز ذهابا وإيابا بنفس النتيجة 2-1 و2-1. جرامي لي سوكس بسبب غضبه الدائم من تبديله ثارت حالة من الجدل سواء من تشيلسي كإدارة أو جماهير، ومع استمرار حالة الجدل، رمى قميصه وهو خارج من مباراة ساوثامبتون كبديل، ليتم بيعه بعد ذلك في مارس 1993 إلى بلاكبيرن روفرز في 700 ألف جنيه إسترليني. في أغسطس 1997 أصبح لي سوكس أغلى مدافع في الكرة الإنجليزية حينما عادة مرة أخرى إلى تشيلسي بمبلغ 5 ملايين جنيه إسترليني، وشارك كأساسي، وخلال فترته الثانية عانى من الإيقاف أو الإصابات، قبل أن ينضم إلى ساوثامبتون كجزء من صفقة واين بريدج. جرامي لي ساوكس لعب ضد تشيلسي في 8 مرات، فاز في 4 وتعادل في مباراة وخسر 3 وسجل هدفا وحيدا. أخيرا قال جورج إليوت ذات مرة "لا أريد مستقبلا يفصلني عن الماضي" ويبدو أن تشيلسي سيكون عالقا دوما بين تلك الكلمات.