يحمل الأهلي خلال مسيرته الطويلة سجلاً تاريخياً في بطولة كأس ولي العهد، وأرقامًا عديدة بوصوله لعشرة نهائيات سابقة حقق منها 5 كؤوس على مدى تاريخه، فيما سجل مدرب الأهلي الوطني أحمد اليافعي رحمه الله نفسه كأول مدرب وطني يحقق بطولة كأس ولي العهد مع النادي الأهلي. وبالعودة إلى تاريخ البطولة، فإن النادي الأهلي يعتبر أول فريق يحقق كأس ولي العهد في تاريخ المسابقة عندما أقيمت أول بطولة قبل ما يقارب الستين عاماً، وتحديداً في عام 1957 والتي واجه فيها الأهلي فريق الهلال البحري على ملعب الصبان بجدة، وكسبها الأهلي بثلاثة أهداف دون مقابل جاءت عن طريق حسام الدين (هدفين) وأحمد اليافعي (هدف) ليرفع بذلك الأهلي أول بطولة لكأس ولي العهد في تلك الحقبة الزمنية.