اشتهرت نجوميته في المنطقة الشرقية بنادي الخليج، وساهم في صعود الفريق إلى الدرجة الممتازة في أحد المواسم، وسطع اسمه سريعا في دوري المحترفين، واختير للانضمام إلى المنتخب في فترة قياسية بالنسبة للاعب جديد على دوري المحترفين، وفي عام 2008 انتقل المهاجم حسن الراهب من فريق الخليج إلى فريق الأهلي مقابل 5 ملايين ريال سعودي، وحقق للأهلي بطولة الخليج بعد بتسجيله لهدفين في مباراة الذهاب بجدة ومباراة الإياب بالرياض أمام فريقه الحالي النصر، وراهن رئيس هيئة أعضاء شرف النادي الأهلي السابق الأمير خالد بن عبدالله بن عبدالعزيز على نجوميته من خلال متابعته للاعب منذ أن كان يلعب لفريق الخليج. بعدها اختلف مع إدارة الأهلي في بعض الأمور، وكانت أهمها اعتراضاته على مدرب الفريق، حيث لم يشركه في الفريق الأساسي وكان في فترته الأخيرة ملازما دكة البدلاء، ما دعا اللاعب إلى التفكير بالانتقال ولا غيره. وفي موسم 2012 انتقل إلى نادي نجران السعودي في فترة الانتقالات الصيفية وقدم مستويات جيدة مع نجران مما اضطرت إدارة نادي النصر للتفاوض معه عقب المستويات والإبداعات الجميلة التي كان الراهب يمتع بها، فانتقل للنصر عام 2013م في فترة الانتقالات الشتوية، حيث أبدى اللاعب موافقته على العرض النصراوي في بداية الأمر إلا أنه تراجع بعد أن أصرت عائلته على التواجد في المنطقة الشرقية، وكان قاب قوسين من التوقيع مع نادي الاتفاق، وأخيرا عقب محاولات عديدة من النصراويين وافق اللاعب على العرض النصراوي ووقع عقدا احترافيا لموسم ونصف، قدم الراهب مستويات مميزة مع الفريق النصراوي، حيث كان صاحب الورقة الرابحة في الفريق، ومزعجا لمدافعي الخصم، حيث يتمتع بالسرعة العالية والمراوغة داخل منطقة الجزاء، ساهم مع فريقه بتحقيق لقب الدوري والكأس في الموسم الماضي، قارب عقده على الانتهاء ولم تفرط به إدارة النادي التي جددت معه في 20/03/2014م لثلاث سنوات قادمة.