واحد من المرشحين بقوة لخلافة جوزيه مورينيو في مركز المدير الفني لتشيلسي وذلك رغم تجربة سابقة في لندن لم تكلل بالنجاح في نهايتها مع توتنهام. وكان دي راموس مدربا لتوتنهام لمدة عام كامل في الفترة من أكتوبر 2007 إلى أكتوبر 2008 ففي الموسم الأول مع الفريق جاء بديلا لمارتين يول الذي ترك السبيرز في منطقة الهبوط ولكن راموس أعاد توتنهام إلى النصف الأعلى من الجدول وقاد الفريق لدور الـ16 من الدوري الأوروبي بجانب تحقيق كأس الدوري الانجليزي بالفوز على تشيلسي بهدفين لهدف ليحقق للفريق أول بطولة لهم منذ 1999 في أول نهائي يقام على ملعب ويمبلي الجديد. كما كان راموس صاحب أول فوز يحققه توتنهام في دربي شمال لندن منذ 1999 أيضا بعد أن قاد السبيرز لإكتساح أرسنال بخماسية في الوايت هارت لين. ولكن بداية موسم 2008-2009 كانت الأسوء لتوتنام بتحقيقه لنقطتين فقط في أول 8 لقاءات للفريق ليقبع في مؤخرة الجدول ويتم إقالته في 25 أكتوبر 2008. ودرب دي راموس العديد من الأندية فكان مدربا لفريق برشلونة بي وريال بيتيس وإسبانيول وملجا وإشبيلية وريال مدريد في إسبانيا بجانب توتنام في إنجلترا قبل الانتقال في فترته الأخيرة في عالم التدريب إلى شرق أوروبا فدرب سيسكا موسكو في روسيا ودنيبرو في أوكرانيا. وكان دينبرو أخر محطات دي راموس التدريبية وأطولها زمنا فظل على رأس الجهاز الفني للفريق من أكتوبر 2010 وحتى مايو 2014 حيث قرر الرحيل عنهم لأسباب عائلية بسبب زهق عائلته من العيش في أوكرانيا. وحقق دي راموس في مسيرته التدريبية ست بطولات أبرزهم بطولتي كأس الاتحاد الانجليزي وبطولة كأس السوبر الأوروبية وكأس أسبانيا وكأس السوبر الإسبانية وذلك خلال فترته التدريبية مع إشبيلية وهي الفترة الأنجح في مسيرته بجانب كأس الدوري الإنجليزي مع توتنام. ورغم أن راموس في فترته التدريبية مع ريال مدريد حقق 52 نقطة من 54 نقطة متاحين له في مسيرته التي بدأت في ديسمبر 2008 إلا أن الخسارة المذلة والمهينة أمام برشلونة في الكلاسيكو بستة أهداف مقابل هدفين أنهت كل إنجازات المدرب مع الميرنجي فخسر 4 مباريات متتالية بعدها منهيا الدوري في المركز الثاني بفارق تسع نقاط عن برشلونة البطل ومعها انتهت مسيرته مع الميرنجي خالية من أي بطولات في خلال ستة أشهر تدريبية له. وقاد دي راموس 793 مباراة كمدير فني في مسيرته حقق الفوز في 359 مباراة منهم بنسبة فوز 45.2% وتعادل في 202 مباراة بجانب الخسارة في 232 مباراة. ويعرف دي راموس فنيا وتكتيكيا بقدراته الكبيرة ودائما ما يعطي محاضرات فنية وتكتيكية للاعبين يناقشهم فيها أفكاره التكتيكية ويزرعها بداخلهم بجانب اهتمامه بالجانب البدني ففور توليه مسؤولية توتنام التدريبية أرسل للإدارة شكوى من أن لاعبي الفريق يعانون من السمنة ووضع لهم نظام غذائي محدد وصارم وفترتين تدريب. كما يعرف بقوة شخصيته في التعامل مع اللاعبين وعدم قدرته على الاستماع إلى كلمة لا أو أي كلمة اعتراضية على أوامره حتى أنه أرسل حسام غالي للتدريب مع رديف الفريق بسبب سخطه من النظام الجديد الذي وضعه المدرب قبل ترحيله خارج الفريق. أما عن الطريقة الفنية فالالتزام التكتيكي هو الأهم على أرضية والتنقل من 4-4-1-1 و4-2-3-1 على مستوى الخطة الفنية.